Ilhabela é um município arquipélago e tem todas as características de um relevo jovem, mostrando paisagens muito acidentadas. A ilha principal e mais habitada é a Ilha de São Sebastião, que se destaca por ser um dos acidentes geográficos mais elevados e salientes do litoral paulista, tendo como pontos mais altos o Pico de São Sebastião, com 1379m. de altitude; o Morro do Papagaio com 1307m. e o Morro da Serraria com 1285m. O município de Ilhabela está localizado a 135km. da capital paulista e a 140km. da divisa com o estado do Rio de Janeiro, sendo banhado pelo oceano Atlântico. O município fica ao sul do Trópico de Capricórnio, que passa pela cidade de Ubatuba. Tendo o turismo como vocação, Ilhabela foi uma das 65 principais cidades de turismo e destino de sol e mar do Estado de São Paulo para a Copa do Mundo FIFA de 2014.
Ilhabela é considerada estância balneária pelo Estado de São Paulo. Este status garante ao município uma verba maior por parte do Estado para promover o turismo local. Além disto, o município pode juntar o título de Estância Balneária ao seu nome, termo pelo qual passa a ser conhecido nas esferas municipal e estadual.
Segundo informações do IBGE, Ilhabela possui um território de 348,3 km² e tem como principais ilhas pela ordem em termos de área: a ilha de São Sebastião, a dos Búzios, a da Vitória e a dos Pescadores, sendo que hoje todas elas são habitadas. Fazem parte também do arquipélago o ilhote das Cabras, o da Sumítica, da Serraria, dos Castelhanos, da Lagoa, da Figueira e das Enchovas. Com a extensão de 337,5 km² a Ilha de São Sebastião, onde fica a área urbana do arquipélago, é a segunda maior ilha marítima do Brasil, superada apenas pela ilha de Santa Catarina, onde fica a a maior parte do município de Florianópolis. Toda esta área está localizada defronte ao município de São Sebastião a noroeste e ao de Caraguatatuba ao norte. Sua orla tem cerca de 130 km. de extensão, onde encontramos 45 praias principais e uma outra dezena de pequenas praias situadas ao pé das escarpas. A maioria destas praias menores, surgem apenas durante a maré baixa.
Para se acessar Ilhabela, ou melhor, a Ilha de São Sebastião, temos que utilizar o serviço de balsa fornecido pela DERSA. A ilha está separada do continente pelo Canal do Toque-Toque, que possui por volta de 18 km. de extensão e sua largura varia entre 2 e 5 km. A parte da ilha voltada para o continente é a mais urbanizada e populosa, onde as praias são mais calmas e por isto mais frequentadas. Por outro lado a face voltada para o oceano é a menos habitada, sendo que a maioria desses habitantes estão na Praia de Castelhanos, a única praia do lado oceânico acessível de carro, cuja estrada de acesso é de terra e na temporada de chuvas oferece algumas dificuldades para veículos comuns, sendo recomendado o acesso por jeeps com motoristas experientes. A praia de Castelhanos, por estar voltada para o mar, tem ondas mais fortes, atraindo surfistas.
A característica marcante de Ilhabela é a predominância da Mata Atlântica, hoje bastante preservada, graças a um programa de contenção da expansão urbana desordenada que é desenvolvido pela administração municipal na área de entorno do Parque Estadual de Ilhabela.

Pesquisas arqueológicas mostraram que em quatro das ilhas do arquipélago tiveram habitantes antes da chegada dos europeus no Brasil. Esta conclusão foi possível graças a descoberta de sítios arqueológicos pré-coloniais denominados "concheiros", "abrigos sob rocha" e "aldeias indígenas". Os "concheiros" levaram os arqueólogos a concluírem que os primeiros habitantes do arquiélago de Ilhabela foram os chamados "homens pescadores-coletores do litoral". Estes indígenas não praticavam a agricultura e nem a produçao de cerâmica. A sobrevivência destes povos era apenas do que encontravam na natureza, em especial animais marinhos. Não se tem por enquanto uma data precisa para estes concheiros. Foi encontrada na Ilha de São Sebastião uma grande quantidade de cerâmica indígena da tradição Itararé, que acredita-se ter sido produzida por indígenas do tronco linguístico macro-jê. Não foi encontrada nenhuma evidência de que tenha existido na região alguma aldeia de tradição linguística tupi. No dia 20 de janeiro de 1502 foi encontrada uma grande ilha que, segundo Hans Staden era chamada pelos tupis de Maembipe (lugar de troca de mercadorias e resgate de prisioneiros). Esta ilha foi batizada pelos membros da expedição com o nome do santo do dia, São Sebastião. Este episódio ocorreu pela primeira expedição enviada ao Brasil pelos portugueses e comandada por Gonçalo Coelho que trazia a bordo o cosmógrafo italiano Américo Vespúcio. Falam também que a ilha era chamada de Ciribaí pelos indígenas (lugar tranquilo). Os primeiros a povoarem a Ilha de São Sebastião foram o português Francisco de Escobar Ortiz e sua mulher Ignez de Oliveira Cotrim, vindos da capitania do Espírito Santo, que obtiveram de Pero Lopes de Sousa, donatário da capitania, cem léguas de terra para si e sua nobre geração. Segundo escreveu Pedro Taques de Almeida Pais Leme, Francisco de Escobar Ortiz foi senhor dos dois primeiros engenhos de açúcar na ilha. Devido a sua posição estratégica, Ilhabela era muito utilizada para fazer "aguada" ou seja, caravelas e galeões de passagem paravam na ilha para pegar água, comida e bebida. Entre 1588 e 1590 passaram por essa ilha os corsários ingleses Edward Fenton e Thomas Cavendish. Cavendish foi derrotado em Vitória do Espírito Santo, voltando para a ilha em busca de refúgio, porém, foi emboscado por uma milícia de portugueses sofrendo uma grande perda de seus homens. Por volta de 1608 viriam novos sesmeiros e suas famílias a se estabelecer em ambas as margens do Canal de São Sebastião. Quase trinta anos após, em 16 de março de 1636 seria criada a Vila de São Sebastião, que se desmembrou político administrativamente da Vila do Porto de Santos e que abrangia também a Ilha de São Sebastião. No princípio do século XIX a Ilha de São Sebastião contava com cerca de três mil habitantes e seu principal povoado chamava-se Capela de Nossa Senhora D'Ajuda e Bom Sucesso. Nessa época iniciou-se um movimento pela emancipação da Ilha de São Sebastião da Vila de São Sebastião. Este movimento foi liderado pelo capitão Julião de Moura Negrão, pelo Alferes José Garcia Veiga e pelo senhor de engenho Carlos Gomes Pereira. O capitão-general António José da Franca e Horta baixou a portaria em 3 de setembro de 1805, elevando a antiga Capela de Nossa Senhora D'Ajuda e Bom Sucesso à condição de Vila. Por indicação do próprio Franca e Horta, a nova vila chamar-se-ia Vila Bela da Princesa. Este nome foi dado em homenagem à Princesa da Beira, a Infanta Dona Maria Teresa Francisca, filha mais velha de D. João VI e D. Carlota Joaquina, irmã de D. Pedro I. Vila Bela da Princesa foi oficialmente instalada à 23 de janeiro de 1806. Em 21 de maio de 1934, foi realizada uma nova reestruturação na divisão territorial do Estado de São Paulo, quando se extinguiram 18 pequenos municípios, entre eles o de Vila Bela da Princesa, cujo nome já havia mudado para Vila Bela, voltando a integrar o território da Vila de São Sebastião. A extinção do município foi revogada em 5 de dezembro de 1934. A partir de 1º de janeiro de 1939 o nome de Vila Bela foi mudado para Formosa por imposição do governo ditatorial de Getúlio Vargas. Inconformados com esta alteração, os moradores da então Formosa, iniciaram um movimento popular contra este novo nome, que culminou com o decreto nº 14334 em 30 de novembro de 1944, quando o governo estadual mudou o nome do município, a partir de 1º de janeiro de 1945, para Ilhabela.

O Parque Estadual de Ilhabela (PEI) foi criado em 20 de janeiro de 1977, pelo decreto estadual nº 9414, com área de 27,025 hectares, o que corresponde a cerca de 78% do território abrangido pelo arquipélago Ilhabela e tem como objetivo proteger o que resta da Mata Atlântica, que foi declarada pela Unesco como reserva da biosfera. A forma utilizada para limites na Ilha de São Sebastião, a maior do arquipélago, é estabelecido por cotas de altitude, onde toda a área acima da cota 200 pertence ao PEI. No entanto, existem áreas que tem a proteção à partir da cota 100 e alguns trechos o parque estadual se estende até o nível do mar. As demais ilhas e ilhotas estão sob a proteção e administração do PEI.